Unter den Schülern Yip Mans war Bruce Lee einer der bekanntesten. Bruce Lee traf Großmeister Yip Man in Hongkong, als er das St. Francis College besuchte. Bruce Lees Vater, Lee Hoi Chuen, war ein guter Freund Yip Mans. Beide waren Flüchtlinge aus Fatshan. Weil Bruce Lees Vater und Yip Man sich so gut verstanden und Bruce Lee soviel Ehrgeiz und Fleiß beim Studium der Kampfkunst zeigte, gab Großmeister Yip sich beim Unterricht von Bruce Lee besondere Mühe. Aber nach knapp drei Jahren konnte Bruce Lee seine Wing Tsun-Lektionen nicht mehr fortsetzen, denn er musste Hongkong verlassen, um in Amerika ein akademisches Studium zu beginnen. Bruce Lees Abschied von Großmeister Yip Man machte keinesfalls den Eindruck einer endgültigen Trennung von Schüler und Meister. Aber es gab schon Anzeichen von Missstimmung.
Yip Man ermahnte Bruce Lee vor dessen Abreise, dass Kung Fu zu den höchsten chinesischen Künsten zählte, dass Chinesen diese Techniken für sich behalten müssen, um sich zu verteidigen und die Gesundheit zu erhalten. Und dass deshalb die Techniken des chinesischen Kung Fu Ausländern nicht ohne Vorbehalt gezeigt werden sollten. Bruce Lee versprach sich daran zu halten, aber sobald er in Amerika ankam, eröffnete er eine Kampfschule, nahm ausländische Schüler an und brachte ihnen Wing Tsun-Techniken bei. Großmeister Yip Man war darüber sehr erstaunt und enttäuscht.

GM YIP MAN beim Chi Sao Training mit seinem Schüler Bruce Lee